THE DEPARTED IL BENE E IL MALE

Frank Costello, temuto boss della malavita irlandese di Boston, prende sotto la propria ala un ragazzino di nome Colin Sullivan. Vent'anni dopo, Sullivan diventa detective dell'Unità Investigativa Speciale e inizia a passare informazioni a Costello, permettendogli di prosperare nelle sue attività. Parallelamente, Billy Costigan, un ragazzo proveniente da una nota famiglia criminale, vorrebbe anch'egli entrare in polizia. Il suo passato e la sua spiccata conoscenza dell'ambiente malavitoso attirano l'attenzione del capitano Queenan e del sergente maggiore Dignam, responsabili della sezione infiltrati dell'Unità Investigativa Speciale, che decidono di reclutarlo e di affidargli una missione molto delicata: infiltrarsi nella banda di Costello per incastrare il boss.

Costigan, dopo essersi fatto arrestare di proposito e approfittando della reputazione della sua famiglia, riesce ad avvicinare Costello, che, non senza qualche dubbio iniziale, lo inserisce nella banda. Sullivan, nel frattempo, continua a passare informazioni a Costello, traendo lui stesso vantaggio dai facili arresti che l'amicizia con il boss gli consente, e inizia una relazione con Madolyn Madden, una psichiatra della polizia. Per una coincidenza, Madolyn è anche la consulente assegnata a Billy Costigan, che per mantenere la propria copertura deve fingersi in libertà vigilata e sottoporsi a sedute periodiche. Sebbene chiaramente provato dalla situazione, Billy partecipa a diverse operazioni con il braccio destro di Costello, Mr. French, e riporta ogni informazione a Queenan e Dignam, rischiando più volte di farsi scoprire.

Le vite dei due infiltrati si sfiorano per la prima volta quando entrambi si trovano coinvolti in una transazione fra Costello e alcuni agenti cinesi, a cui il boss deve vendere una partita di microchip rubati. L'Unità Investigativa Speciale, informata grazie a Costigan, mette in piedi un'operazione per inchiodare Costello, ma il tutto si risolve con un niente di fatto poiché Sullivan avverte il boss. Costigan, a questo punto, capisce che c'è una talpa nella polizia e anche Costello e Sullivan si rendono conto della presenza di un infiltrato nella banda.

Sullivan viene incaricato di scovare la talpa nell'Unità Investigativa Speciale e, contemporaneamente, riceve l'ordine da Costello di scoprire l'identità dell'infiltrato nella banda. Costello incontra Sullivan per consegnargli alcune informazioni sui membri; Billy segue il boss per cercare di scoprire la talpa, ma Sullivan si accorge di essere pedinato e riesce a seminarlo. Il giorno dopo, Costello interroga personalmente Costigan, di cui sospetta più degli altri perché Billy, in un momento di debolezza, ha lasciato il ritrovo della banda, contravvenendo agli ordini di Costello, per incontrare Madolyn. Costigan riesce a rassicurare Costello e il boss lo coinvolge nell'ennesima operazione con Mr. French; quando Sullivan conferma a Costello che l'informazione non è arrivata alla polizia, Costello si convince definitivamente che Costigan non è la talpa.

Costigan incontra Queenan per aggiornarlo sulla situazione. Sullivan fa pedinare il capitano sia dalla polizia che dagli uomini di Costello nella speranza di arrivare alla talpa, ma la cosa degenera in un tragico scontro a fuoco in cui perdono la vita Queenan, scaraventato giù dal tetto di un palazzo, e Delahunt, uno dei membri della banda. Dignam, furioso, accusa Sullivan della morte di Queenan e rifiuta di fornire l'accesso ai dati sul personale infiltrato, preferendo piuttosto dare le dimissioni. Più tardi si scopre che Delahunt era un altro poliziotto infiltrato e Costello, pensando di aver finalmente risolto il problema, riprende a concentrarsi sui suoi affari criminali. Sullivan sospetta però che Delahunt non fosse l'unico infiltrato e usa il cellulare di Queenan per contattare Costigan, scoprendo che esiste effettivamente un'altra talpa.

Sullivan non passa l'informazione a Costello e organizza, con l'aiuto di Costigan, una retata che si conclude con la morte di Costello, Mr. French e di quasi tutta la banda. Prima di essere ucciso dallo stesso Sullivan, questi e Costello hanno un breve scambio in cui si scopre che il boss era un informatore protetto dell'FBI (informazione di cui l'agente era venuto a conoscenza esaminando gli appunti di Queenan, che a sua volta l'aveva scoperto grazie a Costigan) e Sullivan, temendo di essere il prossimo ad essere venduto dal boss, aveva deciso di tradirlo.

Il caso è chiuso e Costigan si presenta da Sullivan a per riavere la sua identità; Costigan, tuttavia, nota sulla scrivania di Sullivan la busta con i dati che Costello aveva consegnato al suo infiltrato e capisce che la talpa è proprio Sullivan. Billy si dà alla macchia e Sullivan, capendo di essere stato scoperto, si affretta a cancellare i dati di Costigan dal database della polizia. Deciso a chiudere i conti, Costigan dà appuntamento a Sullivan nel luogo dov'è morto Queenan e per costringerlo a presentarsi gli spedisce una copia delle registrazioni delle sue conversazioni con Costello; il boss, infatti, registrava ogni scambio in via precauzionale e aveva dato ordine di inviare le registrazioni a Costigan, che per ironia della sorte era l'unico di cui Costello si fidasse. Madolyn, che ha ormai una relazione con entrambi, ascolta per caso le registrazioni e, disgustata, lascia Sullivan.

Costigan e Sullivan si affrontano e Billy, pur sapendo di non averne di fatto l'autorità, arresta il collega. Come prova della propria identità, Costigan fa arrivare sul posto l'agente Brown, suo compagno di corso ai tempi dell'accademia che l'aveva peraltro riconosciuto quando Costigan si era presentato alla polizia dopo la chiusura del caso. Sebbene titubante, Brown permette a Costigan di portare via Sullivan, ma interviene un'altra talpa di Costello, l'agente Barrigan, che uccide sia Costigan che Brown. Sullivan uccide a sangue freddo Barrigan e lo identifica come l'infiltrato a lungo cercato, mettendosi definitivamente al sicuro.

Costigan, la cui identità come poliziotto è stata ora pienamente confermata, riceve un solenne funerale di stato (voluto dallo stesso Sullivan) a cui partecipano, tra gli altri, Sullivan e Madolyn. Conclusa la cerimonia, Madolyn se ne va senza neanche rivolgere la parola a Sullivan.

Sullivan rientra a casa e si ritrova faccia a faccia con Dignam, che ha scoperto la verità su di lui grazie ad una copia delle registrazioni che Costigan aveva lasciato a Madolyn con le istruzioni su cosa farne. Realizzando di essere ormai finito, Sullivan accetta il proprio destino e Dignam lo uccide sparandogli in testa.